Lagu ini menceritakan tentang perasaan sedih setelah sebuah hubungan berakhir, terutama ketika seseorang masih menyimpan banyak kenangan dan perasaan yang belum sepenuhnya hilang. Di dalam liriknya, Lizzy McAlpine menggambarkan momen ketika dia mulai menerima bahwa hubungan tersebut memang sudah selesai, walaupun hatinya sebenarnya belum siap untuk benar-benar melepaskannya.

Selain itu, kata “I guess” yang sering muncul di lagu ini menunjukkan rasa ragu dan pasrah. Seolah dia mengatakan, “ya mungkin memang harus seperti ini”, meskipun di dalam hatinya masih ada harapan kecil. Lagu ini menggambarkan situasi ketika seseorang mencoba terlihat kuat dan menerima kenyataan, tapi sebenarnya masih merasa kehilangan.

Secara keseluruhan, “I Guess” membawa pesan tentang proses menerima akhir hubungan dengan perasaan yang campur aduk. Lagu ini terasa sangat intim dan emosional, karena menunjukkan bagaimana move on tidak selalu terjadi dengan jelas, kadang hanya berupa penerimaan pelan-pelan bahwa seseorang yang dulu penting kini sudah bukan bagian dari hidup kita lagi.