Lagu Then, Now and Forever bercerita tentang kenangan, rasa rindu, dan rasa terima kasih untuk momen-momen yang pernah dilewati bersama. Lagu ini menggambarkan bagaimana para member IOI melihat kembali masa lalu yang penuh cerita inda dan berharap semua kenangan itu tetap tersimpan selamanya.

Makna lagunya dibagi lewat tiga bagian utama, yaitu masa lalu, masa kini, dan masa depan. “Then” menggambarkan momen kebersamaan yang penuh tawa dan mimpi, “Now” menunjukkan betapa berharganya waktu bersama orang-orang tersayang saat ini, sedangkan “Forever” jadi simbol bahwa hubungan dan perasaan yang sudah terjalin tidak akan hilang walaupun waktu terus berjalan. Karena itu, lagu ini terasa hangat dan emosional, apalagi dengan pesan tentang persahabatan dan ikatan yang tetap ada sampai kapan pun.