Lagu Goodbye with a Smile dari I.O.I punya makna tentang perpisahan yang hangat dan penuh ketulusan. Lagu ini menyampaikan pesan walaupun harus berpisah semuanya tetap bisa diakhiri dengan senyuman dan harapan baik untuk masa depan masing-masing. Lagu ini bukan bernuansa sedih berlebihan, tapi lebih ke rasa terima kasih untuk semua momen yang pernah dilewati bersama.

Selain itu, lagu ini juga menggambarkan hubungan emosional yang kuat antara member I.O.I dan para penggemarnya. Karena dirilis untuk merayakan anniversary grup, lagu ini terasa seperti ucapan perpisahan yang penuh kenangan manis. Liriknya juga menunjukkan ketulusan untuk saling melepas, tetap mendukung satu sama lain, dan mendoakan yang terbaik setelah perjalanan grup berakhir.