Lagu Pengarepan yang dinyanyikan oleh Happy Asmara menceritakan tentang seseorang yang memiliki perasaan cinta yang sangat besar, tetapi tidak bisa mengungkapkannya karena berbagai keadaan. Meski harus menahan rasa rindu dan menghadapi kenyataan yang tidak sesuai harapan, ia tetap menyimpan perasaan tersebut di dalam hati. Lagu ini juga menggambarkan bagaimana seseorang terus berharap dan berdoa agar suatu saat bisa kembali bertemu atau bersama dengan orang yang dicintainya.

Judul lagu ini berasal dari kata Jawa pengarepan, yang berarti harapan atau angan-angan. Secara keseluruhan, lagu ini menggambarkan perasaan seseorang yang sedang mengalami patah hati, tetapi belum bisa sepenuhnya melupakan orang yang ia sayangi. Walaupun belum ada kepastian tentang masa depan hubungan mereka, ia memilih untuk tetap sabar, menjaga harapan yang masih ada, dan menunggu kemungkinan baik yang mungkin datang di kemudian hari.