Lagu ini menggambarkan seseorang yang merasa sudah bisa menebak bagaimana kisah cintanya akan berakhir bahkan sebelum hubungan itu benar-benar dimulai. Ia mengibaratkan dirinya seperti memiliki "bola kristal" yang dapat melihat masa depan, sehingga setiap kali jatuh cinta, ia selalu bersiap menghadapi kekecewaan. Lirik "When I fall in love, it's with misfortune" menunjukkan bahwa pengalaman buruk di masa lalu membuatnya sulit percaya bahwa cinta bisa berakhir bahagia. Ia sadar bahwa terkadang dirinya sendiri ikut berkontribusi terhadap kegagalan hubungan, seperti tergambar dalam lirik "I can't act like I don't keep dressing for the storm, then blame the sky"—ia tidak bisa terus bersiap menghadapi badai lalu menyalahkan keadaan ketika badai itu benar-benar datang.

Di sisi lain, lagu ini juga mengungkap penyesalan karena terlalu pesimis dan terlalu yakin bahwa hubungan tersebut akan gagal. Julukan "Mr. Know It All" bukan berarti ia benar-benar tahu segalanya, melainkan sindiran terhadap dirinya sendiri yang selalu merasa bisa memprediksi akhir dari sebuah hubungan. Akibatnya, ia kesulitan menikmati cinta yang sedang dijalani dan justru terjebak dalam ketakutan akan kehilangan. Secara keseluruhan, lagu ini menyampaikan pesan bahwa trauma dan ekspektasi negatif dapat membuat seseorang tanpa sadar menciptakan akhir yang memang ia takuti, sehingga terkadang yang perlu diubah bukan masa depan, melainkan cara memandang dan menjalani sebuah hubungan.