Lagu Didn’t I dari Ruth B. bercerita tentang seseorang yang mengenang hubungan masa lalu yang berakhir menyakitkan karena ia terlalu banyak berkorban untuk pasangannya. Ia terus berusaha mempertahankan hubungan yang tidak seimban bahkan rela memendam rasa sakit dan menghadapi berbagai masalah sendirian. Meski sudah memberikan cinta, waktu, dan tenaga sepenuh hati, semua usahanya terasa tidak dihargai dan akhirnya berujung sia-sia.

Lagu ini juga menggambarkan momen ketika seseorang mulai sadar bahwa ia telah kehilangan dirinya sendiri demi orang yang dicintainya. Lewat pengulangan kalimat 'Didn’t I?', ia mengungkapkan kekecewaan karena sebenarnya sudah merasa hubungan itu tidak akan berjalan baik sejak awal tetapi tetap memilih untuk bertahan.