Lagu ini menceritakan tentang kesulitan mengungkapkan perasaan yang sangat pribadi kepada seseorang yang dekat, terutama kepada orang tua. Dalam liriknya, Lizzy McAlpine menggambarkan kebingungan tentang bagaimana menjelaskan apa yang sebenarnya dia rasakan, baik tentang hidupnya, perasaannya, atau perubahan yang terjadi dalam dirinya. Ada rasa takut tidak dimengerti, tapi juga keinginan untuk jujur.

Selain itu, lagu ini juga menyoroti jarak emosional yang kadang muncul dalam hubungan keluarga. Meskipun ada cinta dan kepedulian, tidak selalu mudah untuk membicarakan hal-hal yang sangat dalam atau rumit. Hal ini membuat si penyanyi merasa seperti terjebak antara ingin membuka diri dan khawatir tentang bagaimana orang lain akan merespons.

Secara keseluruhan, “How Do I Tell You” membawa pesan tentang komunikasi yang sulit, hubungan keluarga, dan keinginan untuk dipahami apa adanya. Lagu ini terasa sangat intim dan emosional karena menggambarkan momen ketika seseorang hanya ingin jujur tentang perasaannya, tapi masih mencari cara yang tepat untuk mengatakannya.