Lagu ini punya makna yang unik karena J. Cole sebenarnya tidak sedang membahas seorang perempuan secara harfiah, melainkan menjadikan sosok itu sebagai metafora untuk musik hip-hop. Sejak muda, ia sudah jatuh cinta pada hip-hop yang saat itu terasa jujur, mentah, dan penuh semangat. Meski banyak orang mulai menilai hip-hop berubah karena uang dan industri, di mata J. Cole musik itu tetap terlihat indah dan punya daya tarik yang kuat. Dari situlah mimpinya tumbuh.
Namun seiring waktu, hubungan mereka terasa makin rumit. Hip-hop mulai terdengar lebih komersial, penuh tren instan, dan menurutnya kehilangan sebagian esensi. Ia sempat kecewa dan mempertanyakan arah perkembangan tersebut. Di sisi lain, ia juga menyadari dirinya ikut bertumbuh. Ia punya tanggung jawab baru, keluarga, dan fokus yang berbeda sehingga tidak selalu sedekat dulu dengan musik yang ia cintai. Konflik ini terasa seperti hubungan yang dipenuhi rasa cemburu dan ego.
Pada akhirnya, lagu ini berbicara tentang penerimaan. J. Cole sadar bahwa ia tidak bisa mengendalikan hip-hop sepenuhnya karena budaya ini akan terus berkembang mengikuti zaman. Ia memilih untuk berdamai dan mencintainya apa adanya. Pesan besarnya adalah tentang kedewasaan dalam mencintai sesuatu yang sudah menjadi bagian dari hidup, meski bentuknya tidak lagi sama seperti dulu.