Di lagu ini, J. Cole ngebayangin skenario "what if" alias gimana jadinya kalau konflik besar dalam sejarah hip-hop nggak pernah kejadian. Ia seolah menulis surat terbuka untuk dua legenda, 2Pac dan The Notorious B.I.G., yang dulu terjebak dalam perseteruan East Coast vs West Coast. Cole membangun narasi seakan mereka masih punya kesempatan buat ngobrol baik-baik sebelum semuanya makin panas. Ada rasa penyesalan, ego, salah paham, dan campur tangan media yang bikin situasi makin runyam.
Verse demi verse terasa emosional karena yang disorot bukan cuma dramanya, tapi rasa kehilangan. Cole nunjukin kalau di balik status legenda dan sorotan publik, mereka tetap manusia yang bisa terluka dan salah ambil keputusan. Ego, tekanan industri, uang, dan lingkungan sekitar pelan-pelan mendorong konflik jadi makin besar. Padahal kalau komunikasi lebih terbuka dan gengsi diturunin sedikit, mungkin sejarahnya bakal beda.
Intinya, lagu ini adalah refleksi tentang persahabatan yang rusak karena ego dan keadaan. "What if" jadi pertanyaan pahit yang nggak pernah bisa dijawab, karena waktu nggak bisa diputar ulang. Pesannya relevan banget buat siapa pun yang pernah kehilangan teman karena salah paham. Kadang kita baru sadar betapa berharganya seseorang setelah semuanya terlambat.
