Lagu ini nunjukin sisi paling jujur dari perjalanan hidup J. Cole, terutama tentang mimpi masa muda dan kenyataan setelah mimpi itu tercapai. Dia ngeliat lagi catatan lamanya waktu masih muda, penuh harapan dan ambisi besar. Tapi di balik itu, ternyata ada banyak ketakutan, luka, dan tekanan yang dia pendam. Dari sini kerasa banget kalau perjalanan menuju sukses itu nggak indah seperti yang dibayangin, karena dia harus jadi lebih keras demi bertahan di lingkungan yang penuh tantangan.
Di verse berikutnya, maknanya makin dalam karena dia cerita soal kehilangan teman dekat dan trauma yang masih kebawa sampai sekarang. Ini nunjukin kalau meskipun dia akhirnya sukses dan kaya, luka batin itu nggak otomatis hilang. Bahkan dia mulai mempertanyakan, apakah uang dan kesuksesan benar benar bisa bikin seseorang damai. Dia sadar banyak orang kaya yang tetap kosong dan nggak bahagia, jadi mimpi yang tercapai ternyata bukan solusi dari semua masalah hidup.
Intinya, lagu ini kayak pesan jujur buat siapa pun yang lagi ngejar mimpi. Iya, mimpi bisa jadi kenyataan, tapi itu nggak akan otomatis nyelamatin kita dari rasa sakit, trauma, atau kekosongan. Kebahagiaan sejati bukan cuma soal uang atau sukses, tapi juga soal kedamaian dalam diri dan gimana kita berdamai sama masa lalu.