Lagu Lover, You Should've Come Over versi Howie Day menceritakan tentang penyesalan seseorang yang baru menyadari betapa berharganya sebuah hubungan setelah orang yang dicintainya pergi. Hal itu tergambar lewat lirik, "Maybe I'm too young to keep good love from going wrong," yang menunjukkan bahwa ia merasa belum cukup dewasa untuk menjaga hubungan tersebut. Kini, yang tersisa hanyalah penyesalan karena cinta yang sebenarnya baik justru berakhir akibat kesalahannya sendiri.

Perasaan kehilangan itu semakin terasa melalui lirik, "I'm broken down and hungry for your love, with no way to feed it," yang menggambarkan kerinduan mendalam kepada sosok yang sudah tidak ada di sisinya. Ia terus berharap bisa mendapatkan kesempatan kedua, seperti dalam lirik, "Lover, you should've come over, 'cause it's not too late." Meski begitu, ia juga mulai menyadari bahwa harapan tersebut mungkin hanya tinggal angan karena semua kenangan masih terus menghantuinya.

Secara keseluruhan, Lover, You Should've Come Over adalah lagu tentang penyesalan, cinta yang terlambat disadari, dan rasa kehilangan yang sulit dihilangkan. Lagu ini menggambarkan bagaimana seseorang sering kali baru memahami arti kehadiran orang yang dicintai setelah mereka pergi. Lewat lirik yang penuh emosi, lagu ini mengingatkan bahwa kesempatan untuk memperbaiki hubungan tidak selalu datang dua kali, sehingga cinta yang dimiliki sebaiknya dijaga sebelum berubah menjadi penyesalan.