Lagu “How Many Times” menggambarkan seseorang yang lagi berusaha meyakinkan orang yang dia sayang kalau perasaannya itu serius. Dia terus bilang bahwa orang tersebut adalah satu-satunya yang dia mau, sampai muncul pertanyaan “How many times do I have to tell you say, you be the one?”. Intinya, dia pengin hubungannya jelas dan nggak dianggap main-main. Ada rasa tertarik yang kuat, tapi di balik itu juga ada keinginan buat bersama dan menghabiskan waktu bareng.

Di sisi lain, pasangan dalam lagu ini justru masih ragu karena merasa “I’ve heard it all before, these things you’ve said it before”. Buat dia, kata-kata aja nggak cukup karena “Actions speak louder than words.” Jadi lagu ini bukan cuma soal bucin, tapi juga tentang rasa bingung dalam hubungan yang belum jelas: satu pihak terus meyakinkan, sementara pihak lain butuh bukti nyata dan kepastian. Mereka sama-sama punya rasa, tapi masih bertanya-tanya, “what are we again?” sebenarnya hubungan ini mau dibawa ke mana?